A evolução das ferramentas tecnológicas conduz à superação de modelos tradicionais das relações sociais e, com velocidade nunca antes vivenciada pela humanidade, à constante reinvenção dos padrões concebidos a partir das novas realidades. Inevitavelmente, o Direito, ramo do conhecimento responsável pela regulação dessas relações, encontra-se diante do desafio de oferecer respostas adequadas e socialmente aceitáveis a problemas surgidos a cada dia. No trabalho, se examina uma das mais importantes inovações no mundo do trabalho decorrentes da evolução da tecnologia da informação: o teletrabalho, especialmente à luz da Lei n. 13.467/17. A Lei da Reforma Trabalhista consagrou a disciplina geral da matéria no ordenamento brasileiro e, como veremos, talvez haja contribuído muito mais para a criação de novos problemas do que para a solução dos desafios já presentes no Direito do Trabalho. Analisa-se, aqui, as formalidades contratuais no teletrabalho, as controvérsias concernentes à duração do labor, os requisitos para a alteração entre o regime presencial e o de teletrabalho, as questões relativas à responsabilidade por despesas com aquisição e manutenção de equipamentos e infraestruturas, as indagações na seara do meio ambiente do trabalho e a possibilidade de responsabilização do empregador por acidentes e doenças ocupacionais, bem como as inquietantes reflexões em torno da proteção da privacidade do trabalhador.