Aborda os desafios que se apresentam ao sistema sindical brasileiro no atual contexto onde se tem verificado rápidas e abruptas alterações legislativas no âmbito do Direito do Trabalho. Para tanto, trata de elucidar as espécies de contribuições admitidas no ordenamento jurídico nacional, para explicar num primeiro momento, o enraizamento histórico da contribuição sindical compulsória e as contribuições facultativas admitidas, bem como a percepção destas à luz da jurisprudência. Para o desenvolvimento do objeto proposto, são também objeto de análise, as alterações legislativas recentes que, seguramente, foram responsáveis por severos impactos no movimento sindical brasileiro. É certo que a análise aqui desenvolvida não pretende esgotar o tema, mas sim, apresentar os diversos matizes acerca do sistema brasileiro de custeio sindical e, por fim, conjecturar, de forma breve, sobre os caminhos e desafios que se apresentam à estrutura sindical.