A possibilidade de uma norma coletiva produzir efeitos para além do período pactuado pelos contratantes, a chamada ultratividade ou sobrevigência, é tema sobre o qual a doutrina e a jurisprudência do Brasil e de Portugal vêm se debruçando há bastante tempo. Em Portugal, o assunto ganhou importância a partir de alterações legislativas empreendidas no início do presente século. No Brasil, embora a primeira regra expressa a respeito do tema data ainda do início dos anos 1990, é possível perceber a existência de uma vacilante jurisprudência até os dias atuais, e a edição de uma lei tratando do assunto a partir de fins de 2017 é a prova de que a questão ainda está longe de ser pacificada. Enquanto se verifica intensificação da preocupação estatal com o estabelecimento de limites à ultratividade nos dois países, também se observa que tal fenômeno caminha lado a lado com a paulatina redução dos direitos garantidos pelas respectivas legislações. Ao mesmo tempo, percebe-se que a existência de crises econômicas cíclicas inerentes ao sistema capitalista de produção interfere diretamente nos dois temas (limitação à ultratividade e redução a direitos), causando nítido desequilíbrio entre as partes envolvidas na relação de trabalho. O artigo analisa a questão do ponto de vista jurídico, mais precisamente em relação aos reflexos na atuação sindical e nos contratos individuais dos trabalhadores afetados pela limitação à ultratividade. Por isso, estuda a evolução legislativa e jurisprudencial em Portugal e no Brasil e avalia, de modo comparativo, o atual estágio do exercício da vontade coletiva da classe trabalhadora, bem assim a condição do trabalhador individualmente considerado frente aos dois ordenamentos. Para a consecução do objetivo proposto detecta, em princípio, particularidades na ordem constitucional dos dois países ligadas ao tema proposto, o que permite estabelecer as diferenças do nível de proteção constitucional a que estão sujeitos os trabalhadores portugueses e brasileiros, tanto do ponto de vista da garantia no emprego como no tema ligado à atuação sindical. Na sequência, analisa os meios de negociação coletiva dispostos nos ordenamentos dos dois países, para, então, debruçar-se sobre o tema central, que diz respeito à ultratividade dos instrumentos de regulação coletiva e aos reflexos da imposição de limites a tal instituto. A partir daí, observa os impactos das reformas legislativas recentes introduzidas nas ordens infraconstitucionais portuguesa e brasileira na atuação sindical e na esfera de proteção individual dos trabalhadores. Ao fim, correlaciona os temas analisados, o que possibilita demonstrar que o nível de proteção dos trabalhadores e do próprio poder de barganha das entidades sindicais está atualmente em situação de risco, ainda que em grau distinto nos dois países.